Q：起業するにあたって、何かあきらめたり、捨てたりしたことはありますか？

欲しいものが明確で、そのために今自分が何をすべきか。
それ以外の必要のないことは、しない。「いまは、いらないこと」と、解釈してます。

たとえば、いま、欲しいもの「会社の成功」「そのプロセスで得る自分の成長」のために、今を過ごしています。

もちろん、「もっとのんびりしたい」「南の島でしばらく暮らしてみたい」「サーファーになりたい（？）・・・」と、いくらでも、思い浮かびます。
ただ、違うことに目がそれて欲しいものを失うのは悲しい。

だから犠牲にしているというよりも、修行というか、集中。

たとえば、自分がとにかく誰よりも早く成長したいからベンチャーを選んだのに、大企業と福利厚生を比べてみたり、厳しい上司を恨んだり、仕事の忙しさを嘆いてみても、まったくもって意味がありません。
それは、そもそも思考が矛盾しているか、本当にそれが欲しくないのか、どちらかしかありません。

欲しいものに集中して、一つづつ叶えていく。
その結果、人生でやりたかったことが死ぬまでにできればいいと、私はそんな風に思っています。

Q：安定した環境を手放し、失敗を恐れずに一歩前に踏み出すことができるのは、どういうきっかけやタイミングが来た時だと思いますか？

起業のタイミングは、自分が決断できたときではないでしょうか？

すこし、厳しいかもしれませんが、周囲が背中を押すようなことがあるとすれば、それは周囲が経営者の人たちの場合のみかと思います。
起業経験者でなければ、不安と恐怖ばかりが先立ちますからね。

たとえば、起業の決断が出来たとしても、経営は決断の連続です。

その決断が正解だったか、失敗だったかは、ご自身がそのプロセスを経て、正解に持っていくまであきらめない行動をし続けることだけです。

というわけで、ちょっと突き放した意見になってしまったかもしれませんが、自分で決めることができたときだと思いますよ。
もうすでにお給料をこえる稼ぎがあるのですから、かなり、進化しているんではないでしょうか？
本当に心配だったら「失敗の状態」を定義して、そこでストップするようにしたらいいと思います。

私は起業するとき、一番怖かったのは「借金に追われること」だったので、起業当初は、借金するまでとりあえずやってみようと思ってスタートしました。

（後には、銀行から借り入れを一時したこともありましたが、そのときは計画通りだったので、そのまま前に進んだということがありました）

Q：会社設立当初の経理業務について教えてください。

経理に関しては、設立当初は悩みますよね。

回答の結論から言えば、私は経理などの知識がなかったのですが自分ではやりませんでした。
そして、知り合いの税理士もいなかったので、ネットで税理士を紹介してくれるサービスを利用しました。
特に中小企業をやられている女性税理士さんを紹介してもらい、2年ほどお付き合いしました。

大体、毎月の顧問料金は2万円で、税務処理もやってもらっていました。
そのほかには決算の際に30万円〜50万円くらいかかったと思います。

その後、徐々に会社が大きくなってくると、その規模に合わせて、相性のいい税理士さんを変えたりしていました。
会社をやって数年たつと、知り合いの社長さんに紹介していただいたりなど、いろいろと口コミで探すすべもみつかっていきました。

いまは、社内に経理業務、財務業務のスタッフがいて、外部には監査法人と契約しています。
会社の規模が大きくなると、経理コストも大きくなっていくのだと思います。
以上が、弊社のケースです。

創業時に自分でやるかどうか、ということについては、それぞれメリットでメリットがあると思いますので、最終的にはご自身で決めていただくのが一番だと思います。

知識がない場合は、今後のことも考えて、自分で学びながらやり、一通り覚えたところで誰か信頼できる人に頼むのもひとつの方法でしょう。
それにより、得る知識などもたくさんあり、後々、役に立つこともあるかもしれません。

ただ、私の場合にはとにかく売上げを上げることが最重要だったので、経理のことを覚える優先順位は下げ、人に頼み会社の発展のほうにエネルギーを注ぎました。
その場合には、お金の処理を依頼するだけにして、印鑑や通帳などは自分でしっかり管理することは意識していました。

というわけで、ご自身にあった方法を考え、選択してみてください。
私の話がひとつの参考になれば幸いです。。